لئوناردو در حدود سال 1498 شروع به کارکردن روی طرح "باکره، کودک و قدیس آن (مادر مریم باکره )" (Virgin and Child with Saint Anne) کرد. اما متاسفانه از مشق های این اثر چیزی در دست نیست. اما طرحی از "باکره، کودک، قدیس آن و یحیی تعمید دهنده" (The Virgin and Child with St Anne and St John the Baptist) وجود دارد که در همین ایام کشیده شده است. البته هرگز این مشق تبدیل به نقاشی نگشت. احتمال دارد که لئوناردو قصد داشته که این اثر را در نهایت روی دیوار و یا کاموا پیاده سازی نماید. طرح روی هشت برگ کشیده شده و سپس به یکدیگر چسبیده شده اند ( امروزه طرحها در گالری ملی لندن با تمهیدات مراقبتی ویژه ای نگهداری میگردد).
 
 هنگامی که این اثر در فلورانس به نمایش عمومی گذاشته شد، از سوی بسیاری به عنوان یکی از شاخص ترین آثار لئوناردو داوینچی مورد ستایش قرار گرفت. اگر چه هرگز شکل نهایی کار توسط وی پیاده سازی نگردید.

در طرح ما شاهد یک کنش چندگانه بین چشمان خیره شده این چهار چهره هستیم، در حالی که قدیس "آن" به سوی دخترش لبخند زده، ولی چشمان مریم متوجه مسیح و یحیی است. تقریبا هیچ تفکیک خاصی بین بدن های این چهار نفر وجود ندارد و حتی به نظر میاید که صورت های مادر و دختر متعلق به یک تنه بوده باشد!

امتداد  رو به بالای انگشت اشاره ی قدیس "آن"، که جهت بهشت (و یا ملکوت آسمان) را نشان می دهد، در دو اثر دیگر لئوناردو یعنی "یحیی تعمید دهنده" و "باکوس" (Bacchus) نیز تکرار شده و نمادی خاص از سبک لئوناردو به شمار میاید. این ترکیب بندی به شکل مشخص با نقاشی "باکره، کودک و قدیس آن" متفاوت است (در آن جا از یحیی تعمید دهنده خبری نیست).