نقاشی رنگ و روغن "باکره، کودک و قدیس آن" (Virgin and Child With St. Anne) به نظر میرسد که در حوالی سالهای 1513 – 151۲ توسط لئوناردو خلق شده است. امروزه ما مدیون "فلیپینو لیپی"(Filippino Lippi) هستیم که سفارش این اثر را به لئوناردو داد، چنان که مشهور است وی از لئوناردو به عنوان "یک هنرمند بزرگتر" یاد کرده است!

طبق مشق هایی که لئوناردو به جا گذاشته است به نظر میرسد که وی چندین تغییر را در طی اجرای کار به وجود آورده است. در طرح های اولیه به ظاهر، قدیس "آن" از دخالت مریم باکره برای نکشیدن گوش بره توسط مسیح، جلوگیری به عمل می آورد! چیزی که امروز ما شاهد آن نیستیم. ما حال شاهد یک مادربزرگی هستیم که در رابطه مادر و کودک دخالتی نمی کند. این امکان به سادگی وجود دارد که دست بازدارنده قدیس "آن"، بعد از بازنگری لئوناردو، با امتداد آستین مریم باکره، پنهان شده باشد!

در نقاشی، مسیح یک بره را گرفته است. بره نماد خود مسیح و همچنین مصائب و رنج وی است، چرا که در بسیاری اوقات، مسیح خود را به عنوان بره خدا معرفی می کرده است. زاویه سر بره، و نیز موی مجعدش در خود مسیح تکرار شده است و این گونه این دو را به یکدیگر مرتبط کرده است. این زنجیر اتصال به شکل دیگری در اثر توسعه یافته است، یعنی وجود بازوان مریم باکره که مسیح را در برگرفته، در مقایسه با بازوان مسیح که بره را به آغوش کشیده اند. بر فراز این زنجیره، قدیس "آن" توسط خطی که با شانه های مریم باکره مشخص می گردد، در ترکیب بندی جدا شده است، در حالی که با نگاهی نرم و زیر چشمی، فرزند و نوه را زیر نظر دارد. در پشت سر این سه نفر، درختانی کاملا طبیعی دیده می شوند، در حالی که کوهستان و دریاچه کیفیتی غیر زمینی دارند. به جز نمادهای که ذکر آنها رفت، "فرا پیترو دا نوللارا" (Fra Pietro da Novellara) بر این باور است که یک سطح دیگر از نشانه در اثر به جا مانده است. او باور دارد که صورت آرام و موقر قدیس "آن" در تقابل با چهره آشفته مریم باکره (در قبال بچه) به نوعی نشانه آن است که کلیسا نمی خواهد که از رنج و درد مسیح جلو گیری کند!

همچنین برخی نیز به شدت معتقدند که آستین آویخته مریم باکره، به شکل کرکسی است که سر و گردنش را می توان در ردای آبی بانو جست، در حالی که دم کرکس به سمت دهان مسیح است. اگرچه بسیاری از منتقدان از سوی دیگر به شدت با این نظریه مخالفند اما "زیگموند فروید" آن را تائید کرده است. زیگموند فروید در مقاله "لئوناردو داوینچی، یک خاطره از کودکی" یک بررسی روانکاوانه از این نقاشی انجام داده است. طبق نظر فروید، لباس مریم باکره از پهلو به مانند کرکسی می نماید و این چنین آن را نوعی پس زنی یک رویا از سوی لئوناردو بر میشمرد. فروید این را نوعی سائقه و میل به همجنس گرائی در لئوناردو تلقی می نماید. فروید می گوید جائی(Codex Atlanticus) لئوناردو اظهار داشته است که: "به نظر میرسد که در سرنوشتم این رقم خورده بود که همواره جلب نظر کرکسان را با خود داشته باشم. مثلا به خوبی به یاد دارم در هنگامی که کودکی بیش نبودم و در گهواره ای به سر می بردم، یک کرکس به من نزدیک شده و با ضربات دمش، دهانم را باز کرده، درحالی که ضربات دم به لبانم، چندین بار تکرار شد."
 
طبق نظر فروید، این رویا مربوط به زمانی است که لئوناردو از سینه مادرش شیر می خورده است. فروید می افزاید که در هیروگلیف های مصری، مادر همیشه به شکل کرکسی تصویر میشده است چرا که طبق باور مصریان، کرکس نر وجود ندارد و کرکس ماده تنها با باد است که باردار میگردد!

اما خطایی که فروید مرتکب شده است این بوده که در ترجمه آلمانی، به اشتباه "زغن" به کرکس ترجمه شده است. این اشتباه فروید را بسیار نا امید کرد، چرا که یک بار او نزد "لو آندره سالوم" (Lou Andreas-Salomé) اعتراف کرده بود که این نوشته "تنها نوشته زیبای من بوده است!" البته برخی از فرویدیان همچنان بر این فرضیه پافشاری می کنند با آنکه به اشتباه اولیه در ترجمه معترفند!

تئوری دیگر که با فروید پیش کشیده شده، مربوط به علاقه لئوناردو است که تلاش کرده که مریم باکره را با مادرش تصویر کند. لئوناردو که حرامزاده بوده، مدتی را نزد مادر خونی خود به سر برده، تا آنکه توسط همسر "سر پیئرو" (Ser Piero) (پدر لئوناردو) به فرزند خواندگی پذیرفته شد. این ایده که مادر مسیح با مادر خود تصویر گردد، می تواند نشانه ای از میل قلبی لئوناردو باشد که صاحب دو مادر بوده است! البته شاید خالی از نیاز باشد اگر بگوئیم که در هر دو نسخه از این ترکیب بندی، نمی توان تفاوت یک نسل را در این مادر و دختر تشخیص داد!

این نقاشی نیز به مانند بسیاری دیگر از آثار لئوناردو نیمه تمام است چرا که ردای مریم باکره در حد یک طرح کلی باقی مانده است. به نظر میرسد که به سبب برخی علائق تازه تر، لئوناردو کار را نا تمام گذاشته است. این علائق شاید به ریاضیات و یا ارائه خدمات مهندسی به "چزاره بورجا" (Cesare Borgia) مربوط باشد.

همچنین یک بررسی دقیق تر نشان داده که بره توسط یک هنرمند دیگر کامل شده است. به ظاهر بره در حد طرح کلی توسط لئوناردو کار شده بود. پس زمینه اثر به نظر توسط خود لئوناردو کار شده است اما به علت فقدان بافت ظریف در چهره ها، آن چنان که در مونالیزا سراغ داریم، برخی معتقدند که این قسمت ها نیز توسط هنرمندان دیگری صورت پذیرفته است.